Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают поздравительные открытки, принося радость тысячам людей. В один прекрасный день он встречает Саммер Финн, свою новую коллегу, и с первого взгляда понимает: она — та самая, его идеал. Очарованный её улыбкой и неординарностью, Том уверен, что нашёл свою настоящую любовь.
Однако следующие 500 дней их романа становятся для него настоящим уроком жизни. Вместо ожидаемой сказки Том сталкивается с чередой неожиданных поворотов, весёлых и горьких моментов, которые заставляют его пересмотреть свои представления о любви и судьбе. Он осознаёт, что путь к счастью невозможно предугадать или контролировать, но именно в этой непредсказуемости скрыта его истинная прелесть и очарование.
